Santorin garde sa réputation d'île pour deux pour une raison strictement géographique : la falaise de la caldeira regarde vers l'ouest, et le soleil s'y couche droit dedans. Tout le rythme local en découle — le dîner se cale sur le couchant, les tables se réservent des semaines à l'avance, et les meilleures places ne sont pas à terre. Un catamaran ou un yacht privé en soirée règle la question : on se tient face à Oia à l'heure où ses terrasses débordent, et l'on regarde le village d'en bas, un verre à la main, sans voisin au coude.

La version de jour a un autre tempo. Le bateau longe la caldeira jusqu'aux plages Rouge et Blanche, où la roche est teintée par ses propres oxydes, mouille pour la baignade dans des criques qu'aucune route n'atteint, et le déjeuner se prépare à bord. Il existe aussi la formule sans équipage : une petite embarcation de location que l'on pilote soi-même, itinéraire selon l'humeur, arrêts à volonté — sans doute le seul moyen d'avoir vraiment la caldeira à deux.

À terre, le romantisme se compose de détails et de courtes distances. Une promenade du soir dans Fira : depuis la place, on descend les marches du vieux port, entre les chapelles à coupole bleue. Les domaines tiennent des terrasses au-dessus du vide et versent l'assyrtiko ainsi que le vinsanto, vin doux de raisins séchés au soleil. Les villages de l'intérieur — Pyrgos, Mesa Gonia, Emborio — n'ont pas vue sur la caldeira, donc pas de foule : passages étroits, cours, chats, et un soir que personne ne filme.